Organische chemie klausur mit lsung


28.12.2020 10:04
Organische Chemie - Chemie - Fundgrube
Geschehen von a) E1-Mechanismus, b) E2-Mechanismus und c) E1cb- Mechanismus. Stabilisiertes Carbanion (Enolat) c) S N 2-Reaktion: primres Alkylhylogenid. 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol Me N 3 / 2 S 4 N 2 NaMe/Me N 2 N 2 N 2 - N 2 2 N Me N 2 (fhrt zum para-isomer) C II ws 04/05 test 1 lsung - 9(10) 10 Aufgabe: Aldehyde. 3 C C 3 CN AIB 3 C CN artet die Radikalkettenreaktion; katalytische Mengen ausreichend b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus unter der Bercksichtigung, dass es sich um eine Radikalkettenreaktion handelt und bei der Startreaktion das Tributylzinn-Radikal gebildet wird. B) Whlen Sie die rbitaldarstellung zur Beschreibung des jeweils entstehenden Radikals. Nur eine regiochemische ption hat die trans-anordnung der Abgangsgruppen. Welche Zwischenprodukte treten auf? D) Zweistufige nucleophile Substitution. C II ws 04/05 test 1 lsung - 2(10) 3 Aufgabe 2: Radikalreaktionen Cyclisierung (12 Punkte 3 EP) Folgende Reaktion ist in der Literatur beschrieben und verluft mit einer Ausbeute von. B 2 6 B "B 3 " 9-Borabicyclo3.3.1nonan C II ws 04/05 test 1 lsung - 8(10) 9 Aufgabe 8: Aromatenchemie (12 Punkte 3 EP) Synthetisieren Sie 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol ausgehend von Chlorbenzol.

Whlen Sie eine Route, die elektrophile und nucleophile aromatische Substitution geschickt zur Anwendung bringt. C II ws 04/05 test 1 lsung - 4(10) 5 Aufgabe 4: Nucleophile aliphatische Substitution C Aciditt (12 Punkte) Cyclobutanderivat A wird dargestellt ausgehend von 1,3-Dibrompropan und einer C-aciden Verbindung als Edukt. E2-Mechanismus: starke Base gute Austrittsgruppe, trans-eliminierung b) Wieso ist Reaktion A langsamer und fhrt regioselektiv zu einem olefinischen Produkt? C) Zeichnen Sie das fr das Allylsystem (2- Propenylsystem) und vergleichen Sie Allyl-Kation, Allyl-Radikal und Allyl- Anion. In welcher Reihenfolge ndert sich die Basizitt. Dies braucht Energie und verzgert somit die Reaktion. Wie wird diese benannt? Semester" WS 2004/ Februar 2005, h, 43/44 Name, Vorname. P: Produkt; E: Edukt C II ws 04/05 test 1 lsung - 3(10) 4 Aufgabe 3: Nucleophilie/Basizitt (10 Punkte) rdnen Sie die folgenden anionischen Verbindungen nach steigender Nucleophilie und geben Sie eine kurze Begrndung fr Ihre Reihung.

B) Wie erzeugen Sie die nucleophile Zwischenstufe? A a) Malonsurediethylester (Propandisurediethylester) b) Deprotonierung mit Natriumethylat. Welche Struktur hat sie? Strkere Basen sind auch strkere Nucleophile. Reversibilitt wird eingeschrnkt durch Protonierung des Endprodukts. Propen hat die niedrigere Bindungsdissoziationsenergie: D 360 kj/mol; Ethen: 435 kj/mol. Das Kriterium fr die Strke von Basizitt/Nucleophilie ist die Lokalisierung der Elektronendichte.

B) Welcher Katalysator ist notwendig und beschleunigt die Reaktion? Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. E2 und E1cB zeigen primren kinetischen Isotopeneffekt k /k. C II ws 04/05 test 1 lsung - 7(10) 8 Aufgabe 7: Funktionalisierung von Alkenen (10 Punkte 2 EP) Bei der ydroborierung (B 2 6 ) von 1,5-Cyclooctadien entsteht ein bicyclisches 1:1 Addukt, das unter der Bezeichnung 9-BBN synthetische Bedeutung hat. A X a) Welche Zwischenstufen bzw. Br Br 2 C(C 2 Et) 2 NaEt Et C 2 Et C 2 Et a) Welche Struktur hat die C-acide Verbindung? Bergangszustand werden jeweils durchlaufen?

Die Verbindung mit der stabileren Doppelbindung entsteht bevorzugt. B) Bei welchen Mechanismen kann ein primrer Isotopeneffekt (k /k D ) erwartet werden? C) andelt es sich um eine S N 1 oder eine S N 2 Reaktion? Bungsaufgaben bung 1, Lsung bung 2, Lsung bung 3, Lsung bung 4, Lsung bung 5, Lsung bung 6, Lsung, klausuren, klausur zur Vorlesung, wiederholungsklausur zur Vorlesung. Bu 3 Sn Bu 3 SnBr Tributylzinnhydrid t-bu t-bu Welche Strukturformel und Funktion hat aibn? A) Welche weiteren Reagentien werden bentigt? Geben Sie die Nomenklatur an (Boratom Bora). Sind katalytische Mengen aibn ausreichend? A) Welche Verbindung hat die kleinere Bindungsdissoziationsenergie (D )? Es gibt zwei ptionen fr trans-bergangszustnde.

R 2 C Br aibn (Azoisobutyronitril) C 2 C 2 R in Benzol, refl. Ursache sind die unterschiedlichen Nullpunktsenergieen von C- und C-D Schwingungen. Keto/Enol-Tautomerie und Bildung des Iminiumsalzes). C C 2 C 3 S 1 5 4 2 In dieser Reihe verhalten sich Basizitt und Nucleophilie gleichlaufend. C II ws 04/05 test 1 lsung - 10(10). C II ws 04/05 test 1 lsung - 1(10) 2 Aufgabe 1: Elektronenstruktur Zwischenstufen (10 Punkte 2 EP) Vergleichen Sie die Bindungsdissoziationsenergien der C- Bindungen von Ethen und Propen.

Welche physikalische Grundlage hat dieser? Reaktion erfolgt am Kohlenstoff (nicht Sauerstoff) des ambidenten Carbanions. Chemie Organische Chemie 2013/2014,.Klausur Lsungen148.6 KB 2013/2014,.Klausur Lsungen3393.5 KB 2011/2012,.Klausur169.5 KB 2011/2012,.Klausur263.6 KB 2010/2011,.Klausur134.7 KB 2010/2011,.Klausur141.9 KB 2009/2010,.Klausur1349.8 KB 2006/2007,.Klausur324.6 KB 2006/2007,.Klausur4004.5 KB 2006/2007,.Klausur443.4 KB 2005/2006,.Klausur3410.8 KB 2005/2006,.Klausur742.6 KB 2004/2005. A Me C(C 3 ) 2 NaEt langsam Me C(C 3 ) 2 B Me C(C 3 ) 2 NaEt schnell Me C(C 3 ) 2 Me C(C 3 ) 2 Ausbeuteverhltnis: 1:3 a) Nach welchem Mechanismus laufen die Reaktionen A und B ab? Bewertung: Frage 1 Frage 2 Frage 3 Frage 4 Frage 5 Frage 6 10 P 2 EP 12 P 3 EP 10 P 12 P 12 P 3 EP 12 P 3EP Frage 7 Frage. C) Welche Teilschritte werden bei der Reaktionsfolge durchlaufen? Daub Februar 2005 Klausur - Lsungsbogen zur Vorlesung "rganische Chemie II (Reaktionen, Reaktionsmechanismen) fr Studierende der Chemie und der Biochemie. Welche Struktur hat 9-BBN. Formulieren Sie den Mechanismus (Zwischenstufe) fr den elektrophilen und einen nucleophilen Teilprozess?

C II ws 04/05 test 1 lsung - 6(10) 7 Aufgabe 6: Eliminierungsreaktion Regiochemie und Stereochemie (12 Punkte 3 EP) Geben Sie eine Begrndung fr die folgenden Beobachtungen bei den Reaktionen A und. Die Ausgangsverbindung muss durch Isomerisierung der Sesselkonformation in den aktiven Zustand gebracht werden, damit trans-eliminierung ablaufen kann. C) Wieso entstehen zwei Konstitutionsisomere im Falle B? Kettenmechanismus: Start, Kette, Abbruch - Startreaktion: Thermolyse von aibn; -Donor ist Tributylzinnhydrid (hlt die Reaktionskette in Gang). C 6 5 A Me N Me - C 6 5 C 3 C 6 5 C 2 NMe 2 Me N - Me NMe 2 NMe - C 6 5 C 6 5 C 2 Me Me.

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